Perjalanan panjang yang telah ditempuh Lion Air berawal dari penerbangan domestik yang kecil. Setelah 13 tahun pengalaman di bisnis wisata yang ditandai dengan kesuksesan biro perjalanan Lion Tours, kakak-beradik Kusnan dan Rusdi Kirana bertekad menjadikan impian mereka untuk memiliki usaha penerbangan menjadi kenyataan. Dibekali ambisi yang tinggi dan modal awal 10 juta dolar Amerika Serikat, Lion Air secara hukum didirikan pada bulan Oktober tahun 1999. Namun pengoperasian baru berjalan di mulai pada tanggal 30 Juni tahun 2000. Saat ini, Rusdi Kirana sebagai salah satu pemilik Lion Air memegang jabatan sebagai Presiden dan juga Direktur.
Hingga pertengahan 2005, bersama dengan penerbangan internasional lainnya, Lion Air menempati Terminal 2F Bandara Sukarno-Hatta; sedangkan perusahaan penerbangan lokal atau penerbangan domestik menempati Terminal Satu. Faktor tersebut, selain mampu memberikan para penumpang kemudahan penerbangan sambungan ke Indonesia atau dari Indonesia ke tujuan internasional lainnya, juga memberikan keuntungan lebih dari segi prestise. Tetapi kemudian Lion Air dipindahkan ke Terminal 1A, hingga saat ini.Sedangkan semua penerbangan internasional Lion Air dilayani dari terminal 2E.
Pada 2005, Lion Air memiliki 24 pesawat penerbangan yang terdiri dari 19 seri McDonnell Douglas MD-82 dan 5 pesawat DHC-8-301. Untuk memenuhi layanan yang rendah biaya, Armada Lion Air didominasi oleh MD-80 karena efisiensi dan kenyamanannya. Dalam upaya meremajakan armadanya, Lion Air telah memesan 178 Boeing 737-900ER yang akan diantar bertahap dari 2007 hingga 2014. Lion Air berencana bersaing baik dengan Garuda Indonesia maupun Saudi Arabia Airlines untuk menerbangi rute-rute umroh bahkan haji dengan pesawat Boeing 747-400. 2 (dua) Pesawat Boeing 747-400 sudah masuk dalam armadanya.
